Sinopsis Shy 2nd Season/Shy: Tokyo Dakkan-hen, Shy: Tokyo Recapture Arc/シャイ 東京奪還編/Shy Season 2: Setelah pertarungannya melawan organisasi misterius Amarariruku, Teru Momijiyama kembali ke kehidupan biasa di Tokyo—sambil diam-diam terus menyelamatkan orang-orang sebagai pahlawan Jepang Shy. Sebagai hasil dari pengalamannya dengan orang lain, Teru perlahan-lahan bisa mendapatkan kepercayaan diri. Meski perjalanannya masih panjang, Teru terus membuat kemajuan dalam mempelajari arti sebenarnya menjadi pahlawan.
Saat berjalan keliling kota sepulang sekolah, Teru bertemu dengan Ai Tennouji, yang dengan cepat dia berteman dan mulai terbuka padanya. Teru dengan cepat mengetahui lebih banyak tentang masa lalu teman barunya—dia melarikan diri dari desanya untuk mencari sesuatu yang berhubungan langsung dengan pekerjaan Teru sebagai Pemalu. Saat ancaman Amarariruku terus membayanginya, Teru harus memutuskan seberapa besar kesediaannya untuk bekerja sama dengan Ai yang misterius.
