Sinopsis Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru./Oregairu/My youth romantic comedy is wrong as I expected./やはり俺の青春ラブコメはまちがっている。/My Teen Romantic Comedy SNAFU: Hachiman Hikigaya adalah siswa SMA apatis dengan kecenderungan narsis dan semi nihilistik. Dia sangat percaya bahwa masa muda yang penuh kegembiraan hanyalah sebuah lelucon, dan siapa pun yang mengatakan sebaliknya hanyalah berbohong kepada diri mereka sendiri.
Dalam hukuman baru karena menulis esai yang mengejek hubungan sosial modern, guru Hachiman memaksanya untuk bergabung dengan Klub Layanan Relawan, sebuah klub yang bertujuan untuk memberikan bantuan kepada setiap siswa yang mencari dukungan mereka dalam mencapai tujuan mereka. Dengan satu-satunya anggota klub lainnya yang menjadi ratu es cantik Yukino Yukinoshita, Hachiman mendapati dirinya berada di garis depan dalam mengatasi masalah orang lain—tempat yang tidak pernah ia impikan akan terjadi. Ketika Hachiman dan Yukino menggunakan akal mereka untuk memecahkan banyak masalah siswa, akankah pandangan buruk Hachiman terhadap masyarakat terbukti menjadi penghalang atau alat yang dapat ia gunakan untuk keuntungannya?