Sinopsis Free! Movie 1: Timeless Medley – Kizuna/劇場版 Free!-Timeless Medley- 絆/Free! The Movie -Timeless Medley- the Bond/Free! Timeless Medley: The Bond 1/Free! Timeless Medley: Kizuna: Haruka Nanase telah berdamai dengan saingannya Rin Matsuoka, dan mereka menjalin kembali persahabatan mereka, bertekad untuk saling berlomba lagi. Kini Haruka, bersama Makoto Tachibana, Rei Ryuugazaki, dan Nagisa Hazuki, bersiap untuk turnamen mendatang, bertekad untuk bersaing dengan sepenuh hati dan meraih kemenangan sebagai sebuah tim. Di Akademi Samezuka, Rin memutuskan untuk melakukan hal yang sama.
Selanjutnya, para senior hampir lulus, dan Rin telah memutuskan rencana masa depannya. Namun, Haruka dan Makoto masih ragu, dan mereka mulai merasakan tekanan karena harus memilih jalan mereka sendiri.
