Sinopsis Senpai wa Otokonoko/Otokonoko ga Kouhai ni Kokuhaku sareru Hanashi/My Crossdressing Senpai/Painoko/先輩はおとこのこ/Senpai is an Otokonoko: Sama seperti siswa lain di sekolahnya, siswa tahun pertama Saki Aoi mendapati dirinya terpesona oleh kecantikan seniornya di dewan sekolah, Makoto Hanaoka. Meski dia khawatir Hanaoka akan merasa tidak nyaman menerima pengakuan dari gadis lain, Aoi tetap mengumpulkan keberanian untuk memberitahunya. Namun, tanggapan Hanaoka mengejutkan Aoi karena alasan yang sangat berbeda—Hanaoka sebenarnya adalah seorang pria berpenampilan silang!
Sepenuhnya berharap Aoi akan dibenci oleh wahyu ini, Hanaoka terkejut saat mengetahui bahwa dia tidak memiliki masalah dengan hal itu. Meskipun Hanaoka menolak permintaan Aoi untuk berkencan dengannya—mengutip identitasnya dan fakta bahwa dia belum pernah jatuh cinta sebelumnya—Aoi bersikeras bahwa dia akan menjadi cinta pertamanya. Terkejut dengan tekad Aoi, Hanaoka bertanya-tanya apakah dia benar-benar bisa jatuh cinta padanya jika dia tidak dapat menemukan dalam dirinya untuk benar-benar mencintai dirinya sendiri terlebih dahulu.